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Phenole in Heilpflanzen

Phenole (Aromaten) sind chemisch äußerst stabil und daher schwer abzubauen.

Phenole dienen den Pflanzen als chemische Verteidigungsstoffe.

Anders als Tiere und Menschen sind Pflanzen in der Lage, aromatische Ringsysteme vollständig selbst zu synthetisieren. Durch ihre Bindung an Zucker sind sie in den Vakuolen der Zelle speicherbar.

Pflanzen können die für uns essentiellen Aminosäuren L-Phenylanin, L-Tyrosin und L-Tryptophan selbst aus den Phenolen synthetisieren (Shikimat-Weg).

Übrigens greift Glyphosat, eines der weltweit meist eingesetzten Herbizide in der Landwirtschaft den Shikimat-Weg an

Auch Bakterien und Pilze sind neben den Pflanzen dazu in der Lage. Der Mensch muss diese Aminosäuren mit der Nahrung aufnehmen.

Hier ein Phenol-Flussdiagramm nach Weiler & Nover (2008, S. 351):

Interessantes zu den oben genannten Phenol-Einzelstoffen:

Shikimisäure:  Zwischenprodukt für die Synthese von antiviralen Medikamenten, Tamiflu oder Oseltamivir. Sternanis enthält besonders viel Shikimisäure. Experten sagen, das Sternanis die einzige Waffe der Welt gegen die Vogelgrippe ist. Er stammt aus China und Vietnam und ist die Frucht eines kleinen orientalischen Baumes der Familie der Magnoliengewächse. – Scharfer Geschmack, ähnlich wie Lakritz – Traditionelles Gewürz in der orientalischen Küche – Hauptgewürz in französischen Likören wie grünem Aniswein und Anislikör. – hemmt die Thrombozytenaggregation, – hemmt arteriovenöse Thrombosen und zerebrale Thrombosen durch Beeinflussung des Arachidonsäurestoffwechsels – hat entzündungshemmende und analgetische Wirkungen.

Juglon ist ein Chinon und ein Farbstoff aus der Walnuss. Die Konzentration von Juglon in den grünen Pflanzenteilen der Walnuss ist besonders hoch, in den Früchten selber fehlt sie. Chemische Grundstruktur des Juglon ist das Naphthochinon. Juglon hat allelopathische Wirkung, die Pflanze benutzt es um Konkurrenten zu vertreiben, die Keimung und das Wachstum anderer Pflanzen wird beeinträchtigt. Dazu gehören vor allem Nachtschattengewächse wie Aubergine, Kartoffel, Paprika und Tomate. Eine ausgesprochen keimhemmende Wirkung hat Juglon bei Birken-, Kiefern- und Lindensamen. Interessant: Nocivo ist das italienische Wort für giftig, schädigend und kommt von Noce, gleich Walnuss. Juglon hat antibakterielle Wirkung und blutstillende Eigenschaften und dient zur Abwehr von Insekten.

Phyllochinon = Vitamin K1 – ein Chinon und ein antihämorrhagisches Vitamin, Koagulationsvitamin, Gruppe von fettlöslichen, vom Naphthochinon abgeleiteten Vitaminen

Chorisminsäure ist der Trivialname für die (3R)-trans-(1-Carboxyvinyloxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadien-1-carbonsäure (englisch: chorismic acid). Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen, Bakterien und Pilzen im Shikimisäureweg. Ihre Salze heißen Chorismate. Der Name Chorismat komme aus dem Griechischen und bedeutet “verzweigen”, da der Biosyntheseweg hier entweder über Prephensäure in Richtung von Tyrosin und Phenylalanin oder in Richtung von Tryptophan verzweigt. (Chemie.de)

L-Tryptophan ist eine essenzielle Aminosäure und biologische Vorstufe des im Gehirn gebildeten Serotonins, dem eine den Schlaf steuernde Wirkung zugeschrieben wird. Da Schlafstörungen  mit einem Serotoninmangel in Verbindung gebracht worden sind, soll das Serotonin im Gehirn durch die L-Tryptophangabe substituiert werden. (Springermedizin.de)

Indol-3-essigsäure (IAA, von eng.: indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln, während es in hohen Dosen zu einer Hemmung des Wachstums kommt. Wir haben uns die Auxine bei der Gemmotherapie angesehen.

Indolalkaloide – größte Gruppe der Alkaloide, die vor allem eine Giftwirkung auf das ZNS haben. Beispiele:

  1. Alkaloide der Brechnuss: Strychnin, Brucin (Nux vomica)

  2. China-Alkaloide (Chinarinde)

  3. Mutterkornalkaloide – denke auch an LSD

  4. Psilocybin – Halluzinogen aus  dem Spitzkegeligen Kahlkopf (Pilz)

  5. Rauvolfiaalkaloide: Reserpin – zentral blutdrucksenkender Wirkstoff

  6. Sempervirin (Gelsemium)

  7. Yohimbin (Yohimbe)

L-Argonsäure wird auch als Prä-Tyrosin bezeichnet, weil es eine Vorstufe davon ist

L-Phenylalanin ist eine essenzielle Aminosäure dient dem Muskelaufbau, dem Aufbau von anderen Aminosäuren und der Herstellung von Hormonen. Muss über die Nahrung aufgenommen werden – essentielle Aminosäure. Aus ihr wird Tyrosin synthetisiert.

L-Tyrosin ist eine halb essenzielle Aminosäure, denn es kann auch L-Phenylalanin hergestellt werden. Wichtig für die Herstellung von Signalproteinen.  Adrenalin und Noradrenalin werden aus Tyrosin gebildet. Die Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4) bauen auf Tyrosin-Untereinheiten auf.  Melanin wird aus dem Ausgangstoff Tyrosin synthetisiert. Ein Tyrosinmangel kann zu Depressionen führen. Menschen, die an der Stoffwechselerkrankung Phenylketonurie (PK) leiden, können die Aminosäure Phenylalanin nicht zu Tyrosin umbauen, wodurch es zu einem extremen Mangel kommen kann.

Tocopherol ist das Vitamin E und ein Radikalfänger

Plastochinon ist ein Chinon kommt in Chloroplasten (in der Pflanzenzelle für die Photosynthese zuständig) vor.

Alkaloide sind sekundäre Pflanzenstoffe, die vor allem eine Wirkung auf das Nervensystem der Fressfeinde haben – siehe oben Indoalkaloide

Zimtsäuren kommen im Sekundärstoffwechsel verschiedener Pflanzen und Mikroorganismen vor. Neben Zimtaldehyd und Eugenol macht sie das Aroma von Zimt aus.

Cumarine stammen aus der Zimtsäurefamilie haben Strukturähnlichkeit mit einem Fragment des Vitamin K aufweisen und damit als kompetitive Antagonisten in den Vitamin-K-Stoffwechsel eingreifen können.

Lignin ist ein Strukturpolymer und wesentlich für die Festigkeit von pflanzlichen Geweben, vor allem für die Druckfestigkeit. Nicht zu verwechseln mit Lignan, welche eine Östrogen-artige Wirkung haben

Ubichinon das Coenzym Q ist ein Chinon und an der Atmungskette beteiligt

Flavonoide sind Farbstoffe und gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen

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